Πρόκειται για έναν ποδοσφαιριστή με πολύ καλή τεχνική κατάρτηση, αναδείχθηκε στην ομάδα νέων του ΑΟ Κέρκυρα και πραγματοποίησε εξαιρετικές εμφανίσεις με τον Ολυμπιακό Μαντουκιού και τον Ατρόμητο Στρογγυλής, ο λόγος για τον Ανδρέα Μοναστηριώτη.
Aγωνιζόμενος με τον Ατρόμητο Στρογγυλής.
Ο Ανδρέας Μοναστηριώτης είναι γεννημένος το 1989. Ξεκίνησε τη σταδιοδρομία του από τα τμήματα υποδομής του ΑΟ Κέρκυρα. Αγωνίστηκε ως δεξιός αμυντικός στην ομάδα νέων του ΑΟ Κέρκυρα έως το 2009. Μάλιστα, το 2008 ο -τότε- προπονητής του ΑΟ Κέρκυρα Αλέξης Αλεξανδρής τον επέλεξε στην πρώτη ομάδα, με την οποία πραγματοποίησε σειρά προπονήσεων.
Από την κατάκτηση του κυπέλλου με τη Βολίδα το 2010.
Το 2009 πήρε μεταγραφή για τη Βολίδα, με την οποία αγωνίστηκε στο πρωτάθλημα της Δ΄Εθνικής τη σεζόν 2009-10 και σημείωσε 5 τέρματα σε 13 συμμετοχές, ενώ παράλληλα κατέκτησε και το κύπελλο Κέρκυρας. Στην ομάδα της Μέσης Κέρκυρας αγωνίστηκε και τη σεζόν 2010-11 στη Α1΄ΕΠΣΚ.
Αγωνιζόμενος με τη φανέλα του Ολυμπιακού Μαντουκιού.
Από το 2011 έως τον Ιανουάριο του 2013 φόρεσε τη φανέλα του Ολυμπιακού Μαντουκιού. Μάλιστα, τη σεζόν 2011-12 πέτυχε 14 γκολ στο πρωτάθλημα της Α΄ΕΠΣΚ. Κατόπιν, τον Ιανουάριο του 2013 εντάχθηκε στον Ατρόμητο Στρογγυλής. Την περίοδο εκείνη η ομάδα της Στρογγυλής πάλευε για την παραμονή της στην Α1΄ΕΠΣΚ. Ο Μοναστηριώτης αποτέλεσε έναν από τους βασικούς πρωταγωνιστές για την παραμονή της ομάδας στην Α1΄, καθώς πέτυχε 7 γκολ σε 12 συμμετοχές. Με τη φανέλα του Ατρόμητου αγωνίστηκε έως το 2016.
Με τον Αστέρα Πετριτή 2018-19.
Στη συνέχεια αγωνίστηκε για ένα διάστημα στην ΑΕ Φαιάκων (Α΄ΕΠΣΚ) και το 2018 εντάχθηκε στον Αστέρα Πετριτή. Με τη φανέλα του Αστέρα αγωνίστηκε μόλις 2 φορές, καθώς σε μια προπόνηση υπέστη ρήξη μηνίσκου κάτι που δεν του επέτρεψε να αγωνιστεί για το υπόλοιπο της περσινής σεζόν. Τη φετινή χρονιά απείχε από τις αγωνιστικές υποχρεώσεις.
Με τον Ατρόμητο Στρογγυλής 2012-13.
Αποτελεί έναν από τους πιο αδικημένους ποδοσφαιριστές του κερκυραϊκού ποδοσφαίρου, διαθέτει πολύ καλή τεχνική και αρκετά καλά στοιχεία στο παιχνίδι του και έδινε πάντα τον καλύτερο του εαυτό στον αγωνιστικό χώρο, ενώ σε όποια ομάδα αγωνίστηκε μόνο καλά λόγια έχουν να επισημάνουν τόσο για την αγωνιστική του ποιότητα αλλά και για το χαρακτήρα του.