Αναμφίμβολα αποτελεί έναν από τους κορυφαίους Κερκυραίους ποδοσφαιριστές των τελευταίων 20 ετών, ποιοτικός μέσος και σχεδόν σε όλη του την καριέρα ακολουθεί πορεία πρωταθλητισμού με τις ομάδες που αγωνίζεται ο λόγος για τον Γρηγόρη Στρατηγό.
Αγωνιζόμενος για με τη φανέλα του Κρόνου Αργυράδων.
Ο Γρηγόρης Στρατηγός είναι γεννημένος το 1982 και αγωνίζεται ως μέσος. Ξεκίνησε την ενασχόλησή του με το ποδόσφαιρο σε νεαρή ηλικία από τον ΑΠΣ Μπενίτσες, αγωνίστηκε για μια σεζον (1998-99) στον Ορφέα, πριν το 1999 πάρει μεταγραφή για τον ΑΟ Κέρκυρα.
Αγωνιζόμενος για τον ΑΟ Κέρκυρα.
Με τη φανέλα του ΑΟ Κέρκυρα αγωνίστηκε από το 1999 έως το 2004 σε μια άκρως επιτυχημένη περίοδο για τον κερκυραϊκό σύλλογο. Συγκεκριμένα, όντας ποδοσφαιριστής του ΑΟ Κέρκυρα αγωνίστηκε για 2 σεζόν στη Δ΄ Εθνική (1999-2000,2000-01), 1 σεζόν στη Γ΄ Εθνική (2001-02) και 2 σεζόν στη Β΄ Εθνική (2002-03, 2003-04). Στο διάστημα αυτό κατέκτησε 1 πρωτάθλημα στη Δ΄ Εθνική (2000-01), 1 πρωτάθλημα στη Γ΄ Εθνική (2001-02), 1 πρωτάθλημα στη Β΄ Εθνική (2003-04) και 2 κύπελλα Κέρκυρας (1999-00 και 2000-01).
Αγωνιζόμενος για τον Κρόνο Αργυράδων
Το 2004 πήρε μεταγραφή για τον ΠΑΣ Γιάννενα, ο οποίος την περίοδο εκείνη αγωνιζόταν στην Γ΄ Εθνική -στο τέλος της χρονιάς πανηγύρισε την άνοδο στη Β΄- , όμως στην ομάδα των Ιωαννίνων παρέμεινε στο πρώτο μισό της σεζόν, καθώς στο β΄ μέρος εντάχθηκε στην ΑΕ Φαιάκων, η οποία αγωνιζόταν στη Δ΄ Εθνική και τερμάτισε στην 4η θέση του 5ου Ομίλου. Μετά τον οικειοθελή υποβιβασμό της ομάδας της Κάτω Κορακιάνας στο τοπικό Κέρκυρας, ο Στρατηγός -όπως και πολλοί συμπαίκτες του- μετέβη στον Κρόνο Αργυράδων, ο οποίος μόλις είχε προβιβαστεί στη Δ΄Εθνική. Στον Κρόνο αγωνίστηκε για τρείς σεζόν (2005-2008), πάντα στο πρωτάθλημα της Δ΄ Εθνικής και κατέκτησε 1 κύπελλο Κέρκυρας (2006-2007) και 1 σούπερ καπ Κέρκυρας (2007).
Αγωνιζόμενος για λογαριασμό της Βολίδας.
Το 2008 πήρε μεταγραφή για τη Βολίδα και ήταν μέλος στην πιο επιτυχημένη πορεία στην ιστορία του συλλόγου τη σεζόν 2008-09, όταν η ομάδα της Μέσης Κέρκυρας κατέκτησε κατα σειρά το σούπερ καπ Κέρκυρας, το Κύπελλο Κέρκυρας και φυσικά, το κύπελλο ερασιτεχνών Ελλάδος -μια από τις πιο σπουδαίες διακρίσεις στην ιστορία του κερκυραϊκού ποδοσφαίρου- ενώ στο πρωτάθλημα της Δ΄ Εθνικής πραγματοποίησε πορεία πρωταθλητισμού όμως τερμάτισε στην 5η θέση και μόλις 6 βαθμούς από την κορυφή. Στη Βολίδα αγωνίστηκε και τη σεζόν 2009-10 και κατέκτησε εκ νέου το κύπελλο και το σούπερ καπ Κέρκυρας.
Αγωνιζόμενος για τον ΑΟ Κασσιώπης
Ακολούθησε μια διετία (2010-2012) στον ΑΟ Κασσιώπης, στον οποίον είχε εξίσου επιτυχημένη παρουσία και κατέκτησε 1 πρωτάθλημα Κέρκυρας την περίοδο (2010-11), 1 κύπελλο Κέρκυρας (2011-12) και 1 πρωτάθλημα Δ΄ Εθνικής (2011-12). Τη σεζόν 2012-2013 αγωνίστηκε με τη φανέλα του Ολύμπου στη Δ΄ Εθνική και κατέκτησε την άνοδο από τη Δ΄ στη Γ΄ Εθνική (2η θέση) και το κύπελλο Κέρκυρας.
Με τη φανέλα του ΑΠΣ Μπενιτσών.
Από το 2013 έως το 2015 ήταν ποδοσφαιριστής του ΑΠΣ Μπενιτσών στην Α΄ΕΠΣΚ και αναδείχθηκε πρωταθλητής στην εν λόγω κατηγορία τη σεζόν 2014-15. Κατόπιν, επέστρεψε στον Κρόνο Αργυράδων με τον οποίον αγωνίστηκε στο πρωτάθλημα της Α1΄ΕΠΣΚ από το 2015 έως το 2018 και κατέκτησε 1 πρωτάθλημα Κέρκυρας (2017-18), 1 κύπελλο Κέρκυρας (2015-2016) και 1 σούπερ καπ Κέρκυρας (2016). Τη σεζόν 2018-19 που ο Κρόνος αγωνιζόταν στη Γ΄ Εθνική απείχε από τις αγωνιστικές υποχρεώσεις της ομάδας, ενώ την περασμένη αγωνιστική περίοδο αγωνίστηκε για λογαριασμό του Ολύμπου στην Α1΄ΕΠΣΚ.
Από την κατάκτηση του σουπερ καπ 2016 μαζί με τους Κωνσταντίνο Δημητριάδη, Ιωσήφ Ζάχο και Βασίλη Πετρόγιαννη
Πρόκειται για έναν πολύ ποιοτικό ποδοσφαιριστή, με μακρά και σπουδαία σταδιοδρομία στα κερκυραϊκά γήπεδο, από τους κορυφαίους της γενιάς του, έχει κατακτήσει 20 τίτλους στη σταδιοδρομία του, ενώ παραμένει ιδιαίτερα αγαπητός σε όσες ομάδες αγωνίστηκε αλλά και γενικότερα στην ποδοσφαιρική κοινότητα της Κέρκυρας.